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惡唑和異惡唑有什么區(qū)別

2023-01-09 10:13 作者:biofount科研試劑  | 我要投稿

什么是惡唑?

惡唑是一種有機化合物,化學式為 C3H3NO。 它是一大類雜環(huán)芳族有機化合物的母體化合物。 這些化合物是具有由一個碳原子隔開的氧原子和氮原子的唑類。 而且,這些都是芳香族化合物,惡唑可以說是弱堿。 該化合物的共軛酸的 pKa 為 0.8。 此外,惡唑的摩爾質(zhì)量為 69.06 g/mol。 此外,該化合物的密度為 1.050 g/cm3,沸點為 69.5 攝氏度。

圖1.惡唑的化學結(jié)構(gòu)

在考慮惡唑的制備時,化學上有幾種經(jīng)典的惡唑合成方法:Robinson-Gabriel合成法(該方法利用2-酰基氨基酮脫水)、氰醇和醛類Fischer合成惡唑、Bredereck反應(yīng)(該方法涉及α-鹵代酮和 甲酰胺)和 Van Leusen 反應(yīng)(該反應(yīng)涉及醛類和 TosMIC)。

此外,惡唑還可以參與幾個重要的反應(yīng)。其中一些反應(yīng)如下:

  • 惡唑在 C2 的去質(zhì)子化伴隨著異腈的開環(huán)

  • 親電芳族取代發(fā)生在C5位,需要活化基團

  • 一些離去劑在 C2 位發(fā)生親核芳香取代

  • 4-?;鶒哼虻?Cornforth 重排(這是一種熱重排反應(yīng))

  • 各種氧化反應(yīng)

什么是異惡唑?

異惡唑是一種有機化合物,化學式為 C3H3NO。 它是一種富含電子的唑,具有與氮原子相鄰的氧原子。 它是一類由環(huán)組成的化合物。 該化合物給出一個名為異惡唑的單價基團。

圖2.異惡唑的化學結(jié)構(gòu)

該化合物的摩爾質(zhì)量為 69.062 g/mol。 該化合物的密度為 1.075 g/cm3。 它的沸點可以給出為 95 攝氏度。 它存在于一些天然產(chǎn)物中,包括鵝膏蕈氨酸和蠅蕈醇。

此外,異惡唑可以通過多種方法合成,例如使用腈氧化物與炔烴的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)、羥胺與1,3-二酮或丙炔酸衍生物的反應(yīng)等。

惡唑和異惡唑有什么區(qū)別?

惡唑和異惡唑互為異構(gòu)體,具有相同的化學式和相同的摩爾質(zhì)量。 惡唑和異惡唑之間的主要區(qū)別在于,惡唑的氮原子和氧原子被一個碳原子隔開,而異惡唑的氮原子和氧原子彼此相鄰。 考慮到它們的酸度,惡唑的 pKa 值為 0.8,而異惡唑的 pKa 值為 -3.0。



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