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每天學個機理---氰化鈉與亞胺正離子加成

2021-12-05 11:29 作者:美食在舌尖  | 我要投稿


反應實例

反應說明:strecker反應,該反應是用醛、氯化銨和氰化鈉反應生成α-氨基酸的反應。在酸性條件下由NaCN生成的HCN是一種劇毒氣體,所以,做反應時要小心

反應機理

A:醛羰基質子化

B:氨分子與活化了的醛基加成,然后脫去一個質子生成半酰胺

C:羥基氧質子化,然后在氮原子的幫助下消去一分子水形成亞胺正離子

D:氰負離子與亞胺正離子加成形成α-氨基腈

E:酸性處理,首先氨基得到一個質子

F:氰基也得到一個質子活化

G:一分子水在活化了的氰基上加成

H:脫去一個質子后互變異構

I:酰胺也質子化,然后一分子水加成

J:質子交換

K:消去一分子氨,再脫去一個質子得到α-氨基酸

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